Lefamulin CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat کد: 1417556

شناساییداده های فیزیکیطیف
مسیر سنتز (ROS)ایمنی و خطراتدیگر پایگاه دادههای

شناسایی

نام محصوللفامولین
نام IUPAC[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
ساختار مولکولیساختار Lefamulin CAS 1061337-51-6
شماره ثبت CAS 1061337-51-6
شماره MDLMFCD28963989
مترادفلفامولین
1061337-51-6
BC-3781
CHEMBL3291398
زنلتا
1061337-51-6 (پایه رایگان)
(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate
BC3781
ترکیب 7 [PMID: 24874438]
Lefamulin (USAN/INN)
Lefamulin (BC-3781)
Lefamulin (BC-3781)؟
SCHEMBL19766421
GTPL10824
DTXSID101027896
Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
EX-A3600
BDBM50019649
AKOS040759180
HY-16908
TS-09691
CS-0012945
NS00073375
D11631
Q27253537
(3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate
[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
62B
فرمول مولکولیC28H45نه5S 
وزن مولکولی507.7
از InchiInChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1 
کلید InChIKPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
ا SMILESC[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C  
اطلاعات ثبت اختراع
شناسه ثبت اختراععنوانتاریخ انتشار
EP4338732لفامولین و مشتقات آن برای استفاده در درمان تولارمی2024
WO2021 / 209174استفاده درمانی از پلئوروموتیلین ها2021
EP1972618مشتقات پلوروموتیلین برای درمان بیماری های ناشی از میکروب ها2008

داده های فیزیکی

ظاهرجامد

طیف

هسته (طیف سنجی NMR)حلالها (طیف سنجی NMR)فرکانس (طیف سنجی NMR) ، مگاهرتز
1Hکلروفرم-d1400
توضیحات (طیف سنجی UV / VIS)
حداکثر جذب

مسیر سنتز (ROS)

مسیر سنتز (ROS) Lefamulin CAS 1061337-51-6
مسیر سنتز (ROS) Lefamulin CAS 1061337-51-6
شرایطبازده
مرحله #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacetyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl]-acetyl}-mutilin با آب. کربنات پتاسیم در متانول در دمای 40 تا 45 درجه سانتیگراد. به مدت 5 ساعت؛ مقیاس صنعت؛
مرحله 2: با کربنات پتاسیم در دی کلرومتان. اب؛ ایزوپروپیل الکل در دمای 0 تا 25 درجه سانتیگراد؛ به مدت 1.5 ساعت؛ مقیاس صنعت؛

روش تجربی
مثال 714-0-{[(lR,2R,4R)-4-Amino-2-hydroxy-cyclohexylsuIfanyl]-acetyl}-mutilin، کریستالی فرم 2. 72.7 گرم 14-O-{[(l/?,2?,4i?)-4-[(2,2,2-Trifluoro-acetyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl] -acetyl} خام موتیلین، 419.9 میلی‌لیتر متانول و 168 میلی‌لیتر آب در یک فلاسک شارژ شده و مخلوط به‌دست‌آمده در دمای 40 تا 45 درجه سانتی‌گراد گرم شد. به مخلوط به‌دست‌آمده، 67.3/2 گرم K3CO40 اضافه شد و مخلوط به‌دست‌آمده در دمای 45 تا 5 درجه سانتی‌گراد به مدت 20 ساعت همزد شد. واکنش تا پایان با HPLC دنبال شد. پس از اتمام واکنش، مخلوط به دست آمده در دمای 25 تا 588 درجه سانتی گراد، XNUMX میلی لیتر CH سرد شد.2C12 و 588 میلی لیتر اسید فسفریک 2 مولار اضافه شد و مخلوط به دست آمده در دمای 20 تا 25 درجه سانتی گراد به مدت 15 دقیقه هم زده شد. مخلوط به‌دست‌آمده به‌صورت دوفازی فیلتر شده، جدا شد و لایه آلی به‌دست‌آمده با 588 میلی‌لیتر اسید فسفریک 1 مولار استخراج شد. فازهای به‌دست‌آمده جدا شدند و به لایه‌های آبی (محصول) ترکیبی به‌دست‌آمده 588 میلی‌لیتر CH اضافه شد.2C12 و مخلوط به دست آمده در دمای 10 تا 15 درجه سانتیگراد خنک شد. به مخلوط به‌دست‌آمده 6 مولار NaOH به صورت قطره‌ای در دمای کمتر از 25 درجه سانتی‌گراد اضافه شد تا زمانی که pH بالاتر از 9 (275 میلی‌لیتر مورد نیاز) باشد. مخلوط به‌دست‌آمده به‌صورت دو فازی فیلتر شد و لایه‌های به‌دست‌آمده جدا شدند. لایه آلی (محصول) به دست آمده به طور تقریبی به 5 حجم در خلاء در کمتر از 40 درجه سانتی گراد، 176 میلی لیتر CH متمرکز شد.2CI2 اضافه شد و مخلوط به دست آمده یک بار دیگر تا 2 ولت در خلاء در دمای <40 درجه سانتیگراد تغلیظ شد. به کنسانتره به‌دست‌آمده 323.5/5 میلی‌لیتر n-بوتانول به‌صورت قطره‌ای اضافه شد، مخلوط به‌دست‌آمده به 40 حجم در خلاء در دمای کمتر از 20 درجه سانتی‌گراد تغلیظ شد و کنسانتره به‌دست‌آمده در دمای 25 تا 2 درجه سانتی‌گراد به مدت 117.6 ساعت همزد شد. مخلوط به‌دست‌آمده فیلتر شد، رسوب به‌دست‌آمده با 40 میلی‌لیتر w-butanol شسته شد و جامد به‌دست‌آمده یک شبه در خلاء در دمای 44.2 درجه سانتی‌گراد خشک شد و 14 گرم 0-2-{[(lR,4R,4R)-2 تولید کرد. -آمینو-2-هیدروکسی-سیکلوهگزیل سولفانیل]-استیل}- موتیلین در فرم کریستالی 44.2. 14 گرم 0-2-{[(lR,4R,4R)-2-آمینو-221-هیدروکسی-سیکلوهگزیل سولفانیل]-استیل} خام موتیلین به یک ظرف تمیز شارژ شد و 88 میلی لیتر w-butanol به آن اضافه شد. مخلوط به‌دست‌آمده تا دمای 92 تا 40 درجه سانتی‌گراد حرارت داده شد، به مدت 3 دقیقه هم زده شد، اجازه داده شد تا با سرعت ثابت طی 40 ساعت تا 45 تا 2 درجه سانتی‌گراد خنک شود و برای 44.2 ساعت دیگر هم زده شد. مخلوط به‌دست‌آمده فیلتر شد، با 44.2 میلی‌لیتر «-بوتانول» و سپس 40 میلی‌لیتر MTBE شسته شد و در خلاء در دمای کمتر از 37.6 درجه سانتی‌گراد خشک شد. -14-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}- mutilin در فرم کریستالی 4 به شکل یک جامد کریستالی سفید به دست آمد. الگوی 4H NMR ساختار 2-O-{[(li?,2i) را تایید می کند. ?,1i?)-14-آمینو-2-هیدروکسی- سیکلوهگزیل سولفانیل]-استیل }-موتیلین. الگوی NMR برای 4-O-{[(lif,4?,2i?)-14-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acetyl}-mutilin در مثال 4 توضیح داده شده است.

ایمنی و خطرات

پیکتوگرام (ها)خوردگیعلامت تعجبخطر سلامتمحیط
سیگنالخطر
بیانیه های خطر GHSH302 (50٪): در صورت بلعیدن مضر است [هشدار سمیت حاد ، خوراکی]
H315 (50٪): باعث تحریک پوست می شود [هشدار خوردگی / تحریک پوست]
H317 (50٪): ممکن است باعث واکنش پوستی آلرژیک شود [هشدار حساسیت ، پوست]
H318 (50/XNUMX٪): باعث آسیب جدی چشم می شود [خطر جدی آسیب چشم / تحریک چشم]
H330 (50٪): کشنده در صورت استنشاق [خطر سمیت حاد ، استنشاق]
H411 ​​(50٪): برای زندگی آبزیان دارای اثرات طولانی مدت سمی است [خطرناک برای محیط زیست آب ، خطر طولانی مدت]
کدهای اعلامیه پیشگیرانهP260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354,P338,P316,P317+P320,P321,P330,P332,P317,P333,P317,P362,P364,P391,P403,P233,P405,P501,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX,PXNUMX XNUMX، PXNUMX+PXNUMX, PXNUMX+PXNUMX, PXNUMX+PXNUMX, PXNUMX, PXNUMX+PXNUMX, PXNUMX, و PXNUMX
(عبارت مربوط به هر کد P را می توان در اینجا یافت طبقه بندی GHS صفحه.)

دیگر پایگاه دادههای

کد HS
ذخیره سازیدر دمای اتاق دور از نور
عمر مفیدسال 2
قیمت بازار
دوستی
لیپینسکی جز rules قوانین
وزن مولکولی507.735
logP-0.043.512
HBA6
HBD3
مطابقت با قوانین لیپینسکی3
م rulesلفه قوانین وبر
قطب سطح (PSA)135.15
باند قابل چرخش (RotB)6
مطابقت با قوانین وبر2
از الگو استفاده کنید
Lefamulin CAS#: 1061337-51-6 یک آنتی بیوتیک کلاس پلورموتیلین است که برای درمان پنومونی باکتریایی اکتسابی از جامعه (CABP) در بیماران بالغ ناشی از میکروارگانیسم های حساس استفاده می شود. برای به حداقل رساندن ظهور باکتری های مقاوم و حفظ اثربخشی Lefamulin و سایر آنتی بیوتیک ها، باید از آن فقط برای درمان یا پیشگیری از عفونت های باکتریایی تایید شده یا مشکوک استفاده شود.

معرف را بخرید

تأمین کننده معرف ندارید؟ ارسال پرس و جو سریع به ChemWhat
آیا می خواهید در اینجا به عنوان یک منبع معرف ذکر شود؟ (خدمات پولی) برای تماس اینجا کلیک کنید ChemWhat

سازندگان تایید شده

آیا می خواهید به عنوان یک سازنده تایید شده در لیست قرار بگیرید (نیاز به تاییدیه)؟ لطفاً بارگیری و پر کنید این فرم و ارسال مجدد به تایید شده-سازندگان@chemwhat.com

سایر تامین کنندگان

Watson بین المللی Limited بازدید Watson وب سایت رسمی

برای کمک دیگر با ما تماس بگیرید

برای اطلاعات یا خدمات دیگر با ما تماس بگیرید برای تماس اینجا کلیک کنید ChemWhat